Seis equipas da região de Leiria conheceram a sua sorte: as quatro que se apuraram na primeira ronda (União de Leiria, GD Peniche, Caldas SC e GRAP) e as duas que foram repescadas (CD Fátima e Beneditense).
Entre as equipas do Campeonato de Portugal, a União de Leiria terá de fazer uma visita às Furnas, nos Açores, para visitar o FC Vale Formoso, enquanto o CD Fátima recebe o Oliveirense, da 2.ª Liga. O Caldas recebe o GD Gafanha e o GD Peniche o Montalegre. Ambos os adversários jogam no Campeonato de Portugal.
Entre as equipas dos distrital de Leiria, o Beneditense recebe Os Armacenenses, do Campeonato de Portugal, e o GRAP, de Pousos, recebe o União Sport Clube, de Santiago de Cacém, do distrital de Setúbal.
As partidas estão agendadas para 30 de Setembro.
