A primeira feira de Leiria foi instituída entre 1284 e 1285. No livro I da Chancelaria de D. Dinis, onde faltam os folios 112 a 185 e que abrangem os registos de janeiro de 1284 a junho de 1285, não encontramos nada sobre a primeira feira de Leiria. No entanto o índice do referido livro I da Chancelaria de D. Dinis dá-nos a informação que foi instituída entre essas datas limites.
Uns dez anos depois teve Leiria carta de feira anual dada igualmente por D. Dinis, no último dia de Abril de 1295. Devia começar sete dias antes de Santa Maria de Agosto (seria o 15 de agosto que se festeja Assunção de Maria ou poderia ser a 22 de agosto correspondendo a Maria Rainha) e durar quinze dias.
Esta carta determinava que todos que fossem à feira para comprar ou vender estariam seguros na ida e na volta, não sendo penhorados no reino por nenhuma dívida desde oito dias antes de começar a feira até oito dias depois de terminar, a não ser por dívida que tivesse sido feita na própria feira.
Em meados do século XV fazia-se em Leiria uma feira todos os domingos, mas os “ódios e as malquerenças” que a sua organização dominical fazia eclodir, pois se queixavam “havia pouco serviço de Deus”, obrigou D. Gomes, Prior de Santa Cruz de Coimbra, a proibi-la sob pena de excomunhão. Imediatamente Diogo Alvarez, contador do Rei na comarca dos almoxarifados de Leiria, Óbidos, Alenquer e Sintra, bem como os rendeiros das sisas se insurgiram contra tal “ordenação”, dado que prejudicava as rendas da feira! Foi então elaborado um documento para ser presente a D. Afonso V, no qual se apresentam vários testemunhos.
Nesses afirmava-se que a feira de Leiria se fazia à segunda-feira e que passado pouco tempo passou-se a fazer ao domingo. Continuava-se nesse documento que como não parecia correto realizá-la ao domingo porque “se tem de guardar os preceitos a Nosso Senhor”, passou a ter lugar à terça-feira. No entanto, passado pouco tempo voltaram a fazê-la ao domingo! Consequentemente, D. Afonso V foi obrigado a intervir e baseado no documento acima referido determinou, por carta régia de 10 de Junho de 1453, que a feira se realizasse á terça-feira, “E nom ao domingo por que assy ho auemos por seruiço de deus E nosso E por proveito comium por saluaçom de todos”.
Este documento encontra-se no Livro IV da Chancelaria de D. Afonso V (fol. 21v). As feiras eram um dos aspetos mais importantes da organização económica da Idade Média. Nascidas da necessidade de promover a troca de produtos entre indivíduos, eram ainda o ponto de contato entre o produtor e o consumidor, numa época em que a circulação das pessoas e das mercadorias era dificultada pela falta de comunicações, pela pouca segurança das jornadas e pelo excesso de portagens.
Assim as feiras passam a ter normas jurídicas e são-lhe fixadas regras e estatutos relativos ao seu funcionamento. Havia paz, a paz da feira que proibia nela toda a disputa ou vingança, bem como atos de hostilidade. A feira não provocava somente um impulso no comércio e nas indústrias, mas também aproximava os homens separados nos seus lugarejos e casais, ajudavam a solidariedade e cirando interesses comuns ia moldando o sentimento nacional.
Podemos ver a importância de Leiria, verificando que foi das cidade que viram primeiro ser-lhes regulamentada a feira. Na sua área de influência, Coimbra só a teve em 1377, Penela em 1433, Pombal em 1442, Ourém em 1367, Tomar em 1420, Batalha em 1413, Santarém em 1302, Torres Vedras 1293 e Torres Novas, antes de Leiria, em 1273.
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